1967年6月に3人息子の次男として誕生する。
公立永田町小学校から開成学園で中高生時代を過ごす。高校１年生の時に医学部を目指すことを決意し、理系へ転換し順天堂大学医学部に現役合格。
国家試験合格後は病理医と、対話の出来る臨床医を目指すため、順天堂大学医学研究科病理学第一教室に大学院生として入局。外科病理や、病理解剖の実務と博士論文のため研究生活を送る。大学院4年生の時に父の急逝のため吉井医院院長となる。
大学院卒業と同時に臨床研修のため順天堂大学医学部付属浦安病院で内科研修ののち、自衛隊中央病院にて内視鏡の研修、現在も東京山手メディカルセンターの内視鏡センターにて非常勤医師として勤務している。
吉井医院では一般内科外来の他、在宅医療や産業医活動を通じて社会参加する医療を実践している。
また東京都中央区医師会の訪問看護ステーション部理事を９年務め、中央区在宅医療の中心的存在に育て上げる。先代の背中をみて感じた「人は産まれる場所は選べないが最後の場所を決めることは出来る」という想いで往診や訪問診療を実践している。また中央区立中央小学校学校医や幼稚園、保育園の園医を行い、子供たちの笑顔を縁の下で支えている。
プライベートではゴルフ・スキューバダイビングの他に、2013年から作曲家三枝成彰氏が団長の六本木男声合唱団倶楽部ZIG‐ZAGに入団し、テノール２に所属し公演活動にも参加。2018年６月にニューヨークのカーネギーホール公演に参加し、団長作曲の「最後の手紙」を歌い上げた。

2023年11月22日には築地本願寺本堂でのチャリティーコンサートを企画し本堂で団長編曲「日本の歌」と作曲の「天涯」の上演を成功に導いた。